Paul Anka était de loin le chanteur adolescent le plus réussi des années 50 qui écrivait ses propres chansons. Au moment où il a écrit « Put Your Head On My Shoulder », il était une star depuis deux ans, ayant atteint le numéro 1 avec « Diana » en 1957.

Put Your Head on my Shoulder est l’une des chansons d’amour les plus chères de tous les temps.Paul Anka l’a écrit et enregistré en 1959, au sommet de sa gloire en tant qu’idole pop. Comme ses succès précédents, la chanson d’Anka a capturé la tendresse timide de la culture populaire adolescente des années 1950.

Son inspiration venait de ses fans, qu’il observait dans le public lors de ses représentations. « J’étais très conscient de l’ambiance de ces sauts de disques... c’était une salle pleine d’enfants, et beaucoup de ballades, et tout le monde se tenait, et je suis là-haut en train de chanter seul à tous ces adolescents et la tête de tout le monde était sur les épaules les uns des autres. C’était un peu important dans les années 50, une époque d’innocence et de romance... »

Put Your Head on my Shoulder a atteint la 2e place du classement Hot 100 de Billboard. Neuf ans plus tard, il a refait surface à la 44e place des charts avec l’interprétation de The Lettermen en 1968.

Le chanteur canadien Michael Bublé, qui a commencé comme protégé d’Anka, a également repris Put Your Head on my Shoulder sur son premier album éponyme à succès en 2003.